3歳よりプロの道を目指す。1964年、"The New Boss Guitar"でデビューする。初期はウェス・モンゴメリー系のストレート・アヘッドなジャズを演奏していたが、1970年代以降はフュージョン系のアーティストに転じる。1976年にワーナー・ブラザーズ・レコードに移籍、この年に発表した"Breezin'"はプロデューサー、トミー・リピューマを迎えており、タイトル曲は彼の代表作となるほどにヒットした。このアルバムに収録された"This Masquerade"で、ヴォーカリストとしても注目され、以後ヴォーカル曲も積極的に取り入れていく。アルバム"20/20"(1984)や"Irreplaceable"(2004)等歌手として特化したアルバムも出している。 1980年代にはブラック・コンテンポラリーの旗手の一人としても認知され、ジャズ・フュージョンを母体としつつも、より商業的な音楽世界に積極的にアプローチしてゆく姿勢も窺えた。
1994年に日本で大ヒットしたEAST END×YURIの『DA.YO.NE』は、ベンソンの"Turn Your Love Around'"をサンプリングしている。
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