* 1995年、沖縄アクターズスクールに合格後、B.B.WAVESのメンバーとして、沖縄テレビの「BOOM BOOM」や、NHK BS-2の「ミュージック・ジャンプ」などに出演。
* 14歳の時に、同じく沖縄アクターズスクール・B.B.WAVES出身の屋宜由佳・伊敷優香の女性3人組で、ダンス・ポップ・ユニット「y'z factory(ワイズ ファクトリー)」を結成。1999年10月に、「y'z factory」のメインヴォーカルとしてデビュー。シングル6枚・アルバム1枚をリリースするも、ヒットすることなく無名のまま、2002年1月31日にグループ解散。
* 2000年に、「y'z factory」として活動していた傍ら、街でスカウトされたことがきっかけで、小学館発行のファッション雑誌「CanCam」の専属モデルとして活動開始。その後、蛯原友里・押切もえと共に、CanCam人気モデル3トップとして、カリスマ的な支持を獲得し、一気にブレイクを果たす。また、女優・タレント、そしてソロ歌手としての活動にもウェートを置いている。また、数多くのCMイメージモデルにも起用され、新CM女王とも呼ばれた。
* ドラマやバラエティ番組にも出演するようになったほか、2003年から「F1グランプリ」キャスターも務める。
* 2004年には、桂由美のブランド・モデルとして、パリコレデビューも飾った。
* 2005年10月からオンエアされた、矢沢あい原作の人気アニメ「Paradise Kiss」(通称:パラキス)の主役・早坂紫(ユカリ)の声を担当し、初の声優を務めた。また、同年オンエアの音楽バラエティ番組「ミンナのテレビ」では、和田アキ子・松本潤・松浦亜弥らと、番組司会を務めると共に、歌やダンスなど、視聴者に様々な特技をアピールした。
* 2006年9月には、自身も出演した映画「アキハバラ@DEEP」挿入歌のダンスチューン「REAL YOU」で、ポニーキャニオンより待望のソロデビューを果たし、音楽活動を4年ぶりに再開。Mステ初め、うたばんやHEY!HEY!HEY!SPなど主要音楽番組に、はしご出演し、パワフルな歌唱力やダンスパフォーマンスを披露。オリコンの週間シングルチャートでは、初登場10位を記録した。また桂由美が、デザイナー生活42年で初めて特定のモデルとして山田優を再起用し、ヘアメークアーティスト・藤原美智子、フラワーアレンジメント・假屋崎省吾といった豪華布陣で、制作費300万円のウェディングドレス姿を披露した。
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